Stellenbosch je druhé nejstarší město v Jižní Africe, první je samozřejmě Kapské Město, které je asi 50 km daleko. Bylo založeno na břehu řeky Eerste v roce 1679 guvernérem Van Der Stelem. Město má výborně zachovalou starou architekturu, můžete obdivovat stavby v holandském, gregoriánském nebo viktoriánském slohu. Pokud Vás staré domy zajímají, zajděte se podívat do Village Museum, kde se nalézá skupina krásně opravených domů vybavených dobovým nábytkem z období let 1709 až 1850. Hlavní vchod je z ulice Ryneveld a vede přímo do nejstarší budovy Schreuderhuis. V bloku zde můžete najít několik usedlostí uprostřed krásné zahrady.
Ve městě samotném můžete najít ještě řadu jiných historických budova jako ta, kde se nalézá Muzeum miniatur nebo ve staré části města Braak. Kromě architektury se můžete věnovat i výtvarnému umění v Galerii Rembrandt Van Rijn, které se věnuje zejména 20.století. Velmi významná je místní univerzita, která je považována za jednu z nejlepších v JAR. Jejím oficiálním jazykem je afrikánština, ale hodně kurzů je v angličtině. To dobře vystihuje charakter města. Ve městě afrikánštinou mluví 70% obyvatel, angličtinou jenom 10%. Angličtina je ale i tak všeobecně rozšířena a domluvíte se s ní.
Stellenbosch je světově znám i jako centrum vinařské oblasti. Vinice v okolí města tvoří pestrou barevnou mozaiku a táhnou se po úbočích až do výšek kolem 1500 metrů nad mořem. Další exkluzivní vinařské oblasti jsou Franschhoek kvůli své vynikající poloze a také Paarl, který je méně turisticky exponovaný.